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　谁发现了苯的结构？你要是向任何一名化学教师提这样一个问题，一定会得到千篇一律的答案–19世纪著名的德国化学家凯库勒（F·A·Kekule 1829–1896）！他在1865年发表了一篇明确给出苯的六圆环的结构图，这篇文章登载在法国化学会杂志该年第3卷第二期第98页上。　　　　　　

　　　　　　可是–

　　1995年，奥地利发行了一张邮票，中间是一帧画像，画像上方写着：纪念约瑟夫·劳施密特（Josef Loschmidt）逝世100周年，这说明画中人是劳施密特；邮票的左下角画着一个用试管夹夹持的装有深色溶液的试管，这表明劳施密特是位化学家；令人感兴趣的是邮票的右下角画着许多连环套似的大大小小的圆圈，令人感兴趣的是邮票的右下角画着许多连环套似的大大小小的圆圈，临摹如下： 　

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苯是在1825年由英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791— 1867)首先发现的。19世纪初，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明已普遍使用煤气。从生产煤气的原料中制备出煤气之后，剩下一种油状的液体却长期无人问津。法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家。他用蒸馏的方法将这种油状液体进行分离，得到另一种液体，实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。1834年，德国科学家米希尔里希(E·E·Mitscherlich,1794— 1863)通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔(C·F·Gerhardt,1815— 1856)等人又确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢？化学家们为难了：苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和的化合物。但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质。德国化学家凯库勒是一位极富想象力的学者，他曾提出了碳四价和碳原子之间可以连接成链这一重要学说。对苯的结构，他在分析了大量的实验事实之后认为：这是一个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑，它可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物。于是，凯库勒集中精力研究这6个碳原子的“核”。在提出了多种开链式结构但又因其与实验结果不符而一一否定之后，1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，他先以(Ⅰ)式(如图1)表示苯结构。1866年他又提出了(Ⅱ)式，后简化为(Ⅲ)式，也就是我们现在所说的凯库勒式。 图1 凯库勒提出的苯分子的几种结构式有人曾用6只小猴子形象地表示苯分子的结构，如图2。 　　　　　　　　　　

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This online workbook has been developed for senior undergraduate and graduate students learning to solve the structures of organic compounds from spectroscopic data. Most problems contain an IR spectrum (film or KBr pellet), a 500 MHz 1H NMR spectrum, a 125 MHz 13C NMR spectrum, and a 70 eV electron ionization Mass Spectrum. In the 1H NMR spectra, the phrase “exchanges” means that shaking the NMR solution with D2O resulted in loss of the signal due to H/D exchange.

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